Sin dall'impianto della città medioevale la via si presenta come l'asse centrale, la main street della città.
Dall'ingresso della Porta vecchia alla Piazza Maggiore è il centro commerciale di Este da cinque secoli. Sono cambiati i negozi e in parte le facciate, ma l'effetto dei portici, dei locali pubblici addensati, del mercato settimanale è sempre lo stesso: ci fa pensare "questa è la città".
Segnata anche nelle carte più antiche come un prolungamento della Piazza Maggiore sino alla Porta Vecchia, è una strada i cui fronti nascono apposta per il commercio, con isolati a lotti stretti, a schiera "gotica" (solo alla fine del medioevo ricomposti a due o tre per volta) e con fronti porticati.
La storia delle vie commerciali d'impianto medioevale è sempre la stessa: si parte omogeneamente con lotti "gotici", di 4/5 metri di fronte aperto per il fondo commerciale e qualche stanza al piano di sopra, e si arriva all'1800 con molti casi di palazzetti , che mettono insieme 2 o 3 lotti, e riorganizzano gli alloggi sopra e le facciate secondo lo stile del tempo: rinascimento, barocco, neoclassico.
La Torre costituisce il fondale dell'asse più frequentato, contrapposto all'altro fondale caratterizzante, costituito dalla porta sul Parco murato del Castello. Nel tempo si è perso sia il senso di difesa militare di tutto il complesso sia quello di supremazia nobiliare, quasi feudale delle mura marchionali: oggi l'insieme Torre-Castello è percepito come una coppia di segni del potere civile, che simboleggiano la città che sta in mezzo: appunto Via Matteotti e Piazza Maggiore.
La studiata illuminazione esalta il ruolo di asse centrale e identitario della strada più rappresentativa di Este, la prima che viene in mente nell'immaginario dei cittadini e del visitatore.
Della via porticata si apprezza l'ombra, il riparo dalla pioggia, il piacere antico si sentirsi in centro a guardare le vetrine e il passeggio. Quando si è sotto il portico la qualità architettonica è secondaria. Così non si percepisce neppure il laborioso assestamento che, con controsoffitti, ridimensionamenti dei pilastri e decorazioni varie, cerca di ottenere una omogeneità in arcate di origine medioevale che sono sin dall'origine disomogenee, sia in profondità che in altezza.
A Venezia è diffuso fino all'800 l'uso di diversi tipi di comignoli, importanti per evitare incendi dei tetti in paglia o legno, ma forse differenziati anche per segnalare il grado del capofamiglia nella gerarchia del potere marinaro. Forse a Este qualche veneziano ci teneva a far sapere il suo grado, o forse semplicemente ha fatto mettere un camino di foggia particolare solo per distinguersi nell'allineamento disordinato dei tetti sulla via.
In effetti, una integrazione tra via Matteotti e la piazza Maggiore che formano uno spazio unico in cui l'intera città si riconosce ed é evidente che l'effetto è impossibile ad ottenersi senza la pedonalizzazione dell'intero sistema e la partecipazione dei commercianti e dei pubblici esercizi che animano questo luogo centrale.
